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Chicago ist mit ca. 2,85 Mio. Einwohnern die drittgrößte Stadt der USA. 1871 brannte die Stadt bis auf die Grundmauern nieder und wurde von vielen namhaften Architekten neu aufgebaut. Chicago gilt als Geburtsort der Wolkenkratzer. Viele Highlights der modernen Architektur des 20. Jahrhundert. sind hier zu bestaunen  wie etwa das Wrigley Building, der Chicago Tribune Tower, die Marina City, der Sears Tower und das Hancock Observatory (mit Aussichtsplattformen). Greektown, Little Italy und Chinatown liegen nur wenige Gehminuten von der Downtown entfernt. Gut  Einkaufen lässt es sich in den Shopping Malls der Magnificent Mile. Chicago grenzt an den Lake Michigan und ist somit ideal gelegen, um die Region der Großen Seen zu erkunden. Die weltberühmte Route 66 mit ihren unzähligen alten Tankstellen und Drive-Inns hat ihren Ausgangspunkt  in Chicago.